Per il campionato 85-86, Paolo Rossi giunge alla corte del Milan di Nils Leidholm, fortemente voluto dal suo vecchio presidente in biancorosso, Giussy Farina, passato al comando del club ambrosiano.
Paolo cerca di far tornare grande un Milan un po' malconcio, che di li a poco però, grazie alle imprese di Arrigo Sacchi e dei suoi ragazzi, entrerà di diritto nella storia del calcio moderno.
26 presenze e 3 gol, sono l'apporto di Rossi ai rossoneri in questa stagione non troppo fortunata, che permette comunque a Paolo di indossare la maglia di uno dei più prestigiosi club italiani e del mondo.
L'esperienza alla Juventus si é conclusa in modo un pò incolore, con molte panchine mal digerite e una lenta perdita di stimoli. Rossi cerca di trovare così nuova linfa a Milano, dove lo attendono un allenatore capace ed un presidente che lo stima da sempre: di lì a poco ci saranno i Mondiali messicani e se anche sono già passati quattro anni dalla indimenticabile cavalcata di Madrid, la prospettiva di un'evento così importante giunge quanto mai propizia.
In rossonero Paolo conosce un ragazzino tenace e dotatissimo, il figlio di Cesare Maldini, Paolo Maldini, che diverrà la bandiera del club milanese.
In attacco trova Virdis e l'inglese Hateley, e Leidholm al raduno estivo gli consegna da subito la maglia numero 10 che fu di Gianni Rivera, l'altro Pallone d'Oro italiano, l'idolo di Paolo ragazzino.
Superato un infortunio alla caviglia che gli fa temere il peggio e che rimanda il suo esordio in campionato agli inizi di Novembre, Rossi, come del resto tutta la squadra, passano un inverno travagliato che porta solo cattive notizie per il club di Via Turati: il Milan viene ben presto eleminato dalla Coppa Uefa, lasciando i sogni di gloria europei, ma la notizia del giorno é quella che vuole il presidente Farina in seri guai finanziari.
Con il nuovo anno infatti, il comando della società passa, pro tempore, nelle mani di Lo Verde, per finire più tardi in quelle del nuovo "re dell'etere" Silvio Berlusconi, il quale assicura a Rossi un posto garantito nel suo Milan, anche una volta terminata la carriera.
La promessa però é disattesa solo un mese più tardi, quando Paolo apprende di essere stato messo sul mercato: l'offerta del Verona, l'unica concreta, a dispetto di alcune piste estere, viene accettata subito, anche perché é ora di tornare verso casa, verso Vicenza, perché lo vuole la moglie Simonetta che a Milano non ha mai messo radici, e lo vuole lui, che si sente sfiduciato da una situazione fisica precaria e stanco di tante situazioni che lo circondano.